Ақпарат

Амин қышқылдары үшін D/L конфигурациясы

Амин қышқылдары үшін D/L конфигурациясы


We are searching data for your request:

Forums and discussions:
Manuals and reference books:
Data from registers:
Wait the end of the search in all databases.
Upon completion, a link will appear to access the found materials.

Неліктен бұл «L-цистеин» болар еді? Бұл менің биохимия финалына жауап кілтінен алынған.

Менің түсінуімше, егер -NH3 (+) сол жақта болса, онда альфа-амин қышқылы L-конфигурациясында.

Мен қателесіп тұрмын ба, әлде менің профессорым қателесті ме?


Википедиядағы аминқышқылдарының тізімін бастау үшін қарауға болады. Біз бұл L-аланинді көре аламыз:

Сіздің суретіңізді шатастыратын нәрсе - бұл Фишер проекциясы, мен оларды жек көремін, өйткені сіз стереохимияның қандай жолмен жүретінін есте сақтауыңыз керек. Фишер проекцияларында тік сызықтар сізге қарайды, ал көлденең сызықтар сізге қарайды. Сонымен, егер мен берген L-аланинді Фишер проекциясына түрлендірсек, алдымен метил бүйірлік тізбегін көміртегі магистралінің қалған бөлігімен сәйкестендіру үшін альфа көміртегін айналдыруымыз керек. Енді біз альфа көміртегіне NH2 мен H қарайды, ол бізге Фишер проекциясын жасайды. Мұнда амин оң жақта емес, сол жақта. Сіз аминді оң жаққа тарттыңыз, бұл сізге қарсы бағыт береді. Егер сіздің профессорыңызда оң жақта амин болса, менің ойымша, ол қателесті.

Сонымен қатар, D vs L номенклатурасы шатастырады. Мен S vs R номенклатурасын жақсы көремін, себебі маған бұл жалпы молекулалар үшін үйретілген. Көптеген аминқышқылдары S конфигурациясына түседі, бірақ цистеин R болып табылады, өйткені күкірт атомының басымдығы жоғары. Дегенмен, цистеин әлі де L болып табылады және амин әлі де Фишер проекциясында сол жақта пайда болады. Сондықтан биологтар аминқышқылдары үшін D және L-ге жабысады.


RS-ден DL-ге дейінгі аминқышқылдарының стереохимиясы

Аминқышқылдары - биологиялық белсенді молекулалар. 20 қарапайым аминқышқылдарының 19-ында хиральдық альфа көміртегі бар, 2 амин қышқылының (лейцин және треонин) бүйірлік тізбегінде екінші хиральды орталық бар. Бұл бейне сізге қалай істеу керектігін көрсетеді

  1. 3-D амин қышқылдары үшін R/S табыңыз
  2. Фишер аминқышқылдарының проекциялары үшін R/S және D/L табыңыз
  3. R/S-ды D/L аминқышқылдарына жылдам түрлендіру үшін трюк

(YouTube сайтынан қараңыз: амин қышқылының хирралдығы. Бейне транскрипциясы үшін төменгі оң жақтағы cc түймесін басыңыз)

Бұл бейнеде сілтеме жасалған:

& lt — Алдыңғы бейнені қарау: Полярлық, қышқылдық және негізгі аминқышқылдары
— & gt Келесі бейнені қараңыз: Звиттерион мен амин қышқылының рН мәнінде заряды


Маңызды және маңызды емес

Диетологтар аминқышқылдарын екі топқа бөледі – маңызды амин қышқылдары және маңызды емес аминқышқылдары. Маңызды аминқышқылдары біздің диетамызға қосылуы керек, өйткені біздің жасушаларымыз оларды синтездей алмайды. Маңызды нәрсе бір организмнен екіншісіне айтарлықтай өзгереді, тіпті ересектерге де, балаларға да байланысты. 2.1-кестеде адамдардағы алмастырылмайтын және маңызды емес аминқышқылдары көрсетілген.

Әдетте маңызды емес кейбір аминқышқылдарын белгілі бір жағдайларда диетадан алу қажет болуы мүмкін. Ауруға байланысты аргинин, цистеин, глутамин, пролин, селеноцистеин, серин және тирозиннің жеткілікті мөлшерін синтездемейтін адамдарға, мысалы, осы амин қышқылдары бар тағамдық қоспалар қажет болуы мүмкін.

Кесте 2.1 – Негізгі және алмастырылмайтын амин қышқылдары

Ақуыз емес аминқышқылдары

Ақуызға енбеген жасушаларда аминқышқылдары да бар. Жалпы мысалдарға орнитин мен цитруллин жатады. Бұл қосылыстардың екеуі де мочевина циклінің аралық өнімдері, метаболизмнің маңызды жолы.

R тобындағы химия

2.2-кесте – Аминқышқылдарының категориялары (R тобының қасиеттеріне негізделген)

Амин қышқылдарын олардың R-тобының химиясына қарай жіктеуге болады. Аминқышқылдарды осылайша жіктеу пайдалы, өйткені дәл осы бүйірлік тізбектер әрбір амин қышқылына өзіне тән қасиеттерді береді. Осылайша, (химиялық) бүйірлік топтары ұқсас амин қышқылдары ұқсас тәсілдермен жұмыс істейді деп күтуге болады, мысалы, ақуыздың қатпарлануы кезінде. Белгілі бір санаттағы бөлімшелер әр түрлі болуы мүмкін, бірақ барлық жүйелер - бұл аминқышқылының құрылымы мен оның қасиеттері немесе мінез -құлқының үлкен жүйенің бөлігі ретінде байланысын ұйымдастыруға және түсінуге тырысу.


DBD-карбамойл аминқышқылдарының аминқышқылдарының ретімен анықталуы және 7-[(N, N-диметиламино) сульфонил] -2,1,3-бензоксадиазол-4-ил изотиоцианаты бар пептидтерді анықтау

Фторогенді Эдман реагенті 7-[(N, N-диметиламино) сульфонил] -2,1,3-бензоксадиазол-4-ил изотиоцианаты (DBD-NCS) көмегімен пептидтердің аминқышқылдарының реттілігі мен D/L конфигурациясын анықтау әдісі бар. әзірленді. Бұл әдіс кейбір модификациялармен Эдманның деградация принципіне негізделген. Пептид немесе ақуыз негізгі жағдайларда DBD-NCS-мен біріктірілді, содан кейін аминқышқылдарының рацемизациясын айтарлықтай басатын Льюис қышқылы BF3 арқылы DBD-тиазолинон (TZ) туындысын алу үшін циклдендірілді/бөлінді. Бөлінген DBD-TZ амин қышқылы әлсіз қышқылдық күйде DBD-тиокарбамоил (TC) амин қышқылына дейін гидролизденді, содан кейін тұрақты және күшті флуоресценция қарқындылығы бар DBD-карбамоил (CA) амин қышқылына дейін NaNO2/H+ тотықтырылды. Жеке DBD-CA амин қышқылдары аминқышқылдарының реттелуі үшін жоғары фазалы жоғары өнімді сұйықтық хроматографиясында (RP-HPLC) бөлінді және олардың энантиомерлері D/L конфигурацияларын анықтау үшін хиральды стационарлы фазалы HPLC-де шешілді. Екі HPLC жүйесінің комбинациясы, аминқышқылдарының тізбегі және пептидтердің D/L конфигурациясын анықтауға болады. Бұл әдіс жануарларда D-амин қышқылы бар пептидтерді іздеуде пайдалы болады.


L және D аминқышқылдарының ұқсастықтары

  • L- және D-амин қышқылдары табиғатта белгілі бір амин қышқылының екі ықтимал бағыты болып табылады.
  • Олар бір -бірінің айнасы.
  • Сондай-ақ, оларды изомерлік формалар, стереоизомерлер немесе энантиомерлер ретінде қарастыруға болады.
  • Алайда, ең қарапайым амин қышқылында, глицинде, стереоизомерлер жоқ.
  • Екеуінде де карбон қышқылы тобы, амин тобы, көміртек тізбегі және амин қышқылының орталық көміртегі атомымен байланысқан сутегі атомы бар.
  • Әрі қарай, бұл орталық көміртегі атомы альфа көміртегі немесе хиральды көміртек деп аталады.

Гидрофобты бүйірлік тізбегі бар амин қышқылдары - алифатикалық

1 pKa --COOH тобы үшін диссоциация константасының логарифмінің теріс мәні.
2 pKb --NH3 тобы үшін диссоциация константасының логарифмінің теріс мәні.
3 pKx - бұл молекуладағы кез келген басқа топ үшін диссоциация константасының логарифмінің теріс мәні.
4 пл – изоэлектрлік нүктедегі рН.
Сілтеме: Д.Р. Жол, Химия мен физика бойынша анықтамалық, 72-ші басылым, CRC Press, Boca Raton, FL, 1991 ж.


Сізге ұнайтын мазмұн

Амин қышқылдары микробтардан адамға дейін барлық тіршілік иелеріне ортақ маңызды қосылыстар болып табылады. Барлық тірі ағзаларда аминқышқылдарының 20 түрі бірдей болады. Бұл дегеніміз .

Аминқышқылдары әлемдегі денсаулық пен тамақтану мәселелерін қалай шеше алады

Бұл күндері біз аминқышқылдары туралы көп естиміз. Бірақ көбіміз олардың қалай жұмыс жасайтынын немесе олардың адаммен байланысын түсінбейтін шығармыз.

Ақуыздарды құрайтын 20 аминқышқылдары

Белгілі болғандай, әртүрлі аминқышқылдары ақуыздарды құрайтын негізгі компоненттер болып табылады. Аминқышқылдары адам ағзасының айрықша бөлігін құрайды.


D, L конвенциясы

D, L конвенциясы, хиральды қосылыстардың спецификалық айналу бағытын белгілеу үшін қолданылатын d және l дескрипторларымен шатастырмау керек, бұл молекулаға негізделген хиральды моносахаридтер мен хиральды альфа-амин қышқылдарының энантиомерлерін ажырату үшін қолданылатын конвенция. белгілі бір бағытта Фишер проекциясы ретінде сызылған.

D, L конвенциясын моносахаридтерге қолдану:

Хиральды моносахаридтің бір энантиомері D таңбасы бар, екіншісі L деп аталады. Хиральды моносахаридтің энантиомерінің D немесе L екенін анықтау үшін келесі процедураны қолданыңыз.

1-қадам: Молекуланың ациклдік формасы Фишер проекциясы ретінде салынғанына көз жеткізіңіз. Егер моносахарид альдоза болса, онда альдегид тобы кетозада болса, үстінде екінші карбонил көміртегі болуы керек.

2-қадам: Көміртек атомдарын жоғарыдан бастап нөмірлеңіз.

3-қадам: Соңғыдан кейінгі көміртек деп аталатын екінші ең жоғары санды алып жүретін көміртек атомын табыңыз. Егер соңғы көміртегі гидрокси тобы көміртек тізбегінің оң жағында болса, қосылысқа D белгісін, егер ол көміртегі тізбегінің сол жағында болса, L белгісін тағайындаңыз.

Берілген хиральды моносахаридтің энантиомерін салу үшін оның айна бейнесін салу жеткілікті.

D,L конвенциясын альфа-амин қышқылдарына қолдану:
Хиральды альфа-амин қышқылының бір энантиомері D, екіншісі L деп белгіленеді. Хиральды альфа-амин қышқылының берілген энантиомері D немесе L екенін анықтау үшін келесі процедураны қолданыңыз.

1 -қадам: молекула карбон қышқыл тобы жоғарыда және бүйірлік тізбек төменде орналасқан Фишер проекциясы ретінде салынғанына көз жеткізіңіз.

2 -қадам: Егер амин тобы көміртегі тізбегінің оң жағында болса, қосылысты D белгісін, егер ол көміртегі тізбегінің сол жағында болса, L белгісін тағайындаңыз.

Альфа-амин қышқылының хиральды энантиомерін салу үшін оның айна бейнесін салу жеткілікті.


Амин қышқылдары

Амин қышқылдарының құрамында амин ( - NH) бар2) және карбоксил (–COOH) функционалды топтары. Ақуыздардағы аминқышқылдары альфа (α) -амин қышқылдары деп аталады, себебі амин тобы α-көміртегімен байланысады. Карбонил көміртегімен тікелей байланысқан көміртек α-көміртегі деп аталады.

Аминотоптың карбоксил тобына қатысты орналасуына байланысты аминқышқылдарын α, β, ϒ, δ және т.б. деп жіктеуге болады. Ақуыздардың гидролизі арқылы тек α -амин қышқылдары алынады. Олар басқа функционалды топтарды да қамтуы мүмкін.

Барлық α-амин қышқылдарының тривиальды атаулары бар, олар әдетте сол қосылыстың немесе оның көзінің қасиетін көрсетеді. Глицин осылай аталады, өйткені ол тәтті дәмге ие (грекше гликос - тәтті дегенді білдіреді) және тирозин алғаш рет ірімшіктен алынған (грекше тирос - ірімшік дегенді білдіреді).

Амин қышқылдары әдетте үш әріптен тұратын таңбамен бейнеленген. Кейде бір әріп белгісі де қолданылады.

Ағзада синтезделетін аминқышқылдары маңызды емес аминқышқылдары деп аталады. Екінші жағынан, организмде синтезделмейтін және оларды диета арқылы алуға болатындар алмастырылмайтын амин қышқылдары ретінде белгілі (кестеде жұлдызшамен белгіленген). Маңызды аминқышқылдарының жетіспеушілігі организмдегі су балансы бұзылған Квашиоркор сияқты ауруларды тудыруы мүмкін.

Амин қышқылдарының ерекшеліктері:

  • Олар әдетте түссіз, кристалды қатты заттар.
  • Бұл суда еритін, жоғары балқитын заттар және қарапайым аминдер немесе карбон қышқылдары емес, тұз тәрізді әрекет етеді. Бұл мінез -құлық бір молекулада қышқыл (карбоксил тобы) және негізгі (амин тобы) топтарының болуына байланысты.
  • Судағы ерітіндіде карбоксил тобы протонды жоғалтуы мүмкін, ал амин тобы протонды қабылдай алады, бұл цвиттерион деп аталатын диполярлық ионды тудырады. Бұл бейтарап, бірақ оң және теріс зарядтарды қамтиды. Цвиттериондық түрінде амин қышқылдары амфотерлік мінез -құлықты көрсетеді, өйткені олар қышқылдармен де, негіздермен де әрекеттеседі.
  • Глицинді қоспағанда, барлық басқа табиғи түрде пайда болатын α-аминқышқылдары оптикалық белсенді, өйткені α-көміртегі атомы асимметриялы. Олар «D» және «L» түрінде болады. Табиғатта кездесетін аминқышқылдарының көпшілігі L-конфигурациясына ие. L-аминқышқылдары –NH жазу арқылы ұсынылған2 топ сол жақта.

Амин қышқылдарының жіктелуі:

Барлық амин қышқылдары (пролиннен басқа) құрамында α-көміртекпен байланысқан –H, -NH2 және –COOH бар. Олар α-көміртекпен де байланысқан бүйірлік тізбектермен (R-топтары немесе алкил топтары деп аталады) ерекшеленеді. Алкил тобының табиғатына қарай олар төрт топқа жіктеледі: полярлы емес, полярлы қышқылдық, полярлық негіздік және полярлы-бейтарап амин қышқылдары.

Олар жалпы атаулармен белгілі және әрқайсысы үш әріптен тұратын код арқылы қысқартылған.


Амин қышқылдары: жіктелуі мен қасиеттері | Биохимия

Бұл мақалада біз аминқышқылдарының жіктелуі мен қасиеттері туралы сөйлесетін боламыз.

Амин қышқылдарының жіктелуі:

Аминоқышқылдарды бірнеше түрге бөлуге болады. Мұнда бүйірлік тізбектердің полярлығына негізделген жіктеу талқыланады.

Бүйірлік тізбектердің полярлығына сәйкес аминқышқылдары төрт түрге бөлінеді:

Кәдімгі аминқышқылдарының құрылымы мен құрамы, олардың үш әріптік аббревиатурасы және кейбір ерекшелік белгілері 8.10-кестеде келтірілген. Табиғатта (әсіресе өсімдіктер әлемінде) бар 200 -ден астам басқа аминқышқылдары бар, бірақ олар ақуызда болмайды. Ақуыздарда тек жиырма амин қышқылы бар (8.10-кесте).

Амин қышқылдарының қасиеттері:

A. Конфигурация:

Глициннен басқа барлық аминқышқылдары оптикалық активті және олар D-немесе L-энантиомерикада болуы мүмкін (Cурет 8.61). Егер глицеральдегидті мысалға алсақ (8.62 -сурет), амин қышқылының амин тобы гидроксил тобының орнын алады.

Бір қызығы, табиғи қанттар D сериясына жатады, ал барлық дерлік белгілі өсімдік және жануарлар ақуыздары толығымен l-амин қышқылдарынан тұрады. Кейбір бактериялардың кейбір D-амин қышқылдары бар екені белгілі.

Streptococcus faecalis D-аланинге бірнеше қарсы және шибиотиктерге (біреуі үшін актиномицинге) қажеттілік бар, құрамында әртүрлі мөлшерде D-лейцин, D-фенил-аланин және D-валин бар. Әр түрлі маңызды биологиялық функцияларға қатысатын және ыдырайтын, бірақ ақуыз молекулаларының құрамына енбеген кейбір аминқышқылдары бар (Cурет 8.63).

B. Диполярлы иондық құрылым:

Амин қышқылдары түссіз, ұшпа емес, кристалды қатты заттар, 200°C жоғары температурада ыдырайтын балқиды. Олар суда ериді және полярлы емес органикалық еріткіштерде ерімейді. Амин қышқылдарының қасиеттері аминдер мен органикалық қышқылдарға қарағанда бейорганикалық тұздардың қасиеттеріне ұқсас.

Аминоқышқылдардың тұз тәрізді сипаты, егер қатты күйдегі және бейтарап ерітіндідегі амин қышқылдарына диполярлы ион (ішкі тұз немесе цвиттерион деп те аталады) құрылымын тағайындайтын болсақ, оңай есептеледі. Аминоқышқылдардың құрамында қышқыл (-COOH) және негіздік (-NH) болады2) бір молекуладағы топтарда тұз түзілуіне әкелетін молекулааралық бейтараптандыру реакциясын болжауға болады (8.64-сурет):

Өткізгіштік өлшемдері белгілі бір рН мәндерінде барлық аминқышқылдарының бейтарап цвиттерион түрінде болатынын растайды. Электр өрісіне орналастырылған кезде диполярлы иондар анодқа да, катодқа да ауыспайды, осылайша нөлдік зарядты көрсетеді.

Звиттерион түрінде ерітіндіде амин қышқылы бар рН изоэлектрлік рН деп аталады (яғни амин қышқылы электрлік бейтарап және рН екі электродқа қарай жылжуға бейім емес). Әр аминқышқылының өзіне тән изо -және электрлік рН болады. Диполярлы иондар амфотерлік заттар болып табылады, олар проштондарды беруге немесе қабылдауға қабілетті. Сондықтан олар қышқыл немесе негіз ретінде әрекет етуі мүмкін.